СИНТЕЗ ЗАМІЩЕНИХ ХІНОЛІН-3-КАРБАЛЬДЕГІДІВ
Вантажиться...
Файли
Дата
2015
Науковий керівник
Укладач
Редактор
Назва журналу
ISSN
E-ISSN
Назва тому
Видавець
Одеський національний університет імені І. І. Мечникова
Анотація
Дегалогенування низки заміщених 2-хлорхінолін-3-карбальдегідів було здійснено шляхом заміни хлору на йод за реакцією Фінкільштейну, захисту альдегідної функції через утворення ацеталей, видаленням йоду при обробці оcтанніх дитіонітом натрію та наступним зняттям ацетального захисту.
Дегалогенирование ряда замещенных 2-хлорхинолин-3-карбальдегидов было осуществлено путем замены хлора на йод по реакции Финкельштейна, защиты альдегидной функции посредством образования ацеталей, удалением йода при обработке дитионитом натрия и последующим снятием ацетальной защиты.
Dehalogenation of а series substituted 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes was investigated. It was found that zinc dust in alkali ethanol practically do not react with 2-chloro-3-(1,3-dioxolan)-2-yl-7-methylquinolines for a 5 day at ambient temperature. Increase temperature to boiling point of reaction mixture lead to increase yield 7-methylquinoline-3-carbaldehyde to 12.5%. This reaction with 2-chloro-3-dimetoxymetyl-7-methylquinoline give 26.5 above aldehyde. Replacement of ethanol to methanol give only traces of desired aldehyde. Neither 2-chloro-7-methylquinoline-3-carbaldehyde, nor his acetals do not react with sodium dithionite. Furthermore for activation of halogen we replaced chloraldehydes to iodoaldehydes by Finkelstein reaction, then protect aldehyde function by formation of dimethylacetals and treatment his by sodium dithionite in mixture pyridine-water. Desired aldehydes was obtained with poor to moderate yields. Increasing yields of this reaction is goal our further investigations.
Дегалогенирование ряда замещенных 2-хлорхинолин-3-карбальдегидов было осуществлено путем замены хлора на йод по реакции Финкельштейна, защиты альдегидной функции посредством образования ацеталей, удалением йода при обработке дитионитом натрия и последующим снятием ацетальной защиты.
Dehalogenation of а series substituted 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes was investigated. It was found that zinc dust in alkali ethanol practically do not react with 2-chloro-3-(1,3-dioxolan)-2-yl-7-methylquinolines for a 5 day at ambient temperature. Increase temperature to boiling point of reaction mixture lead to increase yield 7-methylquinoline-3-carbaldehyde to 12.5%. This reaction with 2-chloro-3-dimetoxymetyl-7-methylquinoline give 26.5 above aldehyde. Replacement of ethanol to methanol give only traces of desired aldehyde. Neither 2-chloro-7-methylquinoline-3-carbaldehyde, nor his acetals do not react with sodium dithionite. Furthermore for activation of halogen we replaced chloraldehydes to iodoaldehydes by Finkelstein reaction, then protect aldehyde function by formation of dimethylacetals and treatment his by sodium dithionite in mixture pyridine-water. Desired aldehydes was obtained with poor to moderate yields. Increasing yields of this reaction is goal our further investigations.
Опис
Вісник Одеського нац. університету: сер.: Хімія : науковий журнал / ОНУ ім. І.І. Мечникова . – Одеса : ОНУ ім. І.І. Мечникова, 2015
Ключові слова
хінолін, альдегід, дегалогенування, ацеталь, дитіоніт, хинолин, альдегид, дегалогенирование, ацеталь, дитионит, quinoline, aldehyde, dehalogenation, acetal, dithionite
Бібліографічний опис
Вісник Одеського національного університету = Odesa National University Herald