Синтез N-карбоксиетилнафталімідів з залишками первинних та вторинних амінів в положеннях 4 та 5

Скорочена інформація про документ
dc.contributor.authorФедько, Надія Федорівна
dc.contributor.authorАнікін, Валерій Фомич
dc.contributor.authorШевченко, Марина Володимирівна
dc.contributor.authorСтанкевич, В. В.
dc.contributor.authorФедько, Надежда Федоровна
dc.contributor.authorАникин, Валерий Фомич
dc.contributor.authorШевченко, Марина Владимировна
dc.contributor.authorFedko, Nadiia F.
dc.contributor.authorAnikin, Valerii F.
dc.contributor.authorShevchenko, Maryna V.
dc.contributor.authorStankevych, V. V.
dc.date.accessioned2019-08-09T11:47:00Z
dc.date.available2019-08-09T11:47:00Z
dc.date.issued2019
dc.description.abstractСинтезовано N-карбоксиетилнафталіміди з залишками морфоліну та піперидину в положеннях 4 та 5 ацилуванням β-аланіну 4,5-диморфоліно- та 4,5-дипіперидинонафталевими ангідридами. N-карбоксиетилнафталіміди з залишками етаноламіну в положеннях 4 та 5 отримано ацилуванням β-аланіну 4,5-дихлоронафталевим ангідридом з подальшим заміщенням атомів хлору на 2-гідроксиетиламіногрупи. Показано, що інтенсивність флуоресценції синтезованих сполук у водному розчині альбуміну значно збільшується в порівнянні з водою, що дозволяє вважати ці речовини перспективними для використання як флуоресцентних зондів.uk_UA
dc.description.abstractСинтезированы N-карбоксиэтилнафталимиды с остатками морфолина и пиперидина в положениях 4 и 5 ацилированием β-аланина 4,5-диморфолино- и 4,5-дипиперидинонафталевыми ангидридами. N-карбоксиэтилнафталимиды с остатками этаноламина в положениях 4 и 5 получены ацилированием β-аланина 4,5-дихлоронафталевым ангидридом с последующим замещением атомов хлора на 2-гидроксиэтиламиногруппы. Показано, что интенсивность флуоресценции синтезированных соединений в водном растворе альбумина значительно увеличивается в сравнении с водой, что позволяет считать эти соединения перспективными для использования в качестве флуоресцентных зондов.
dc.description.abstractNew N-carboxyethyl-1,8-naphthalimides with fragments of morpholine and piperidine in positions 4 and 5 of naphthalene ring were synthesized by acylation of β-alanine with 4,5-dimorpholino- and 4,5-dipiperidino-1,8-naphthalic anhydrides in acetic acid. Corresponding 4,5-disubstituted naphthalic anhydrides were obtained by nucleophilic substitution of chlorine atoms in 4,5-dichloro-1,8-naphthalic anhydride on corresponding electron donating amino substitutients using dimethyl sulfoxide as solvent. Starting 4,5-dichloro-1,8-naphthalic anhydride was obtained by oxidation of 4,5-disubstituted acenaphthene with sodium dichromate in acetic acid. The same sequence of reactions can not be used for synthesis of N-carboxyethyl-1,8- naphthalimides with 2-hydroxyethylamino groups in positions 4 and 5 as the main product of reaction of 4,5-dichloro-1,8-naphthalic anhydride with ethanolamine is the product of nucleophilic addition of primary amine to carbonyl group of anhydride cycle but not the product of chlorine atoms substitution. Thus N-carboxyethyl-4,5-di(2-hydroxyethylamino)- 1,8-naphthalimide was obtained by acylation of β-alanine with 4,5-dichloro-1,8-naphthalic anhydride followed by chlorine atoms substitution in N-carboxyethyl-4,5-dichloro-1,8- naphthalimide. The synthesized N-carboxyethylnaphthalimides with morpholino-, piperidino and 2-hydroxyethylamino groups in positions 4 and 5 are orange crystal substances with yellow fluorescence. Their structure was confirmed by IR and NMR 1H spectroscopy. The obtained fluorophores have weak fluorescence in aqueous solutions but their fluorescence increases 14-22 times by addition of albumin, so they can be considered as perspective substances for their further research as fluorescent probes for proteins.
dc.identifierУДК 547.658.2
dc.identifierDOI: http://dx.doi.org/10.18524/2304-0947.2019.2(70).169224
dc.identifier.citationВісник Одеського національного університету = Odesa National University Heralduk_UA
dc.identifier.urihttps://dspace.onu.edu.ua/handle/123456789/24942
dc.language.isoukuk_UA
dc.publisherОдеський національний університет імені І. І. Мечниковаuk_UA
dc.relation.ispartofseriesХімія;Т. 24, вип. 2(70).
dc.subjectнафталевий ангідридuk_UA
dc.subjectнафталімідuk_UA
dc.subjectнуклеофільне заміщенняuk_UA
dc.subjectфлуоресценціяuk_UA
dc.subjectнафталевый ангидридuk_UA
dc.subjectнафталимидuk_UA
dc.subjectнуклеофильное замещениеuk_UA
dc.subjectфлуоресценцияuk_UA
dc.subjectnaphthalic anhydrideuk_UA
dc.subjectnaphthalimideuk_UA
dc.subjectnucleophilic substitutionuk_UA
dc.subjectfluorescenceuk_UA
dc.titleСинтез N-карбоксиетилнафталімідів з залишками первинних та вторинних амінів в положеннях 4 та 5uk_UA
dc.title.alternativeСинтез N-карбоксиэтилнафталимидов с остатками первичных и вторичных аминов в положениях 4 и 5uk_UA
dc.title.alternativeSynthesis of N-carboxyethylnaphthalimides with fragments of primary and secondary amines in positions 4 and 5uk_UA
dc.typeArticleuk_UA
Файли
Контейнер файлів
Зараз показуємо 1 - 1 з 1
Ескіз
Назва:
39-46.pdf
Розмір:
376.43 KB
Формат:
Adobe Portable Document Format
Опис:
Завантажити
Ліцензійна угода
Зараз показуємо 1 - 1 з 1
Ескіз недоступний
Назва:
license.txt
Розмір:
1.71 KB
Формат:
Item-specific license agreed upon to submission
Опис:
Завантажити
Зібрання
Вісник Одеського національного університету. Хімія