Синтез имидов 3,5-дибромо- и 2,4,5-трибромо-1,8-нафталиндикарбоновых кислот

Скорочена інформація про документ
dc.contributor.authorФедько, Надежда Федоровнаru
dc.contributor.authorАникин, Валерий Фомичru
dc.contributor.authorВедута, Вера Васильевнаru
dc.contributor.authorФадель, М.ru
dc.contributor.authorФедько, Надія Федорівнаuk
dc.contributor.authorАнікін, Валерій Фомичuk
dc.contributor.authorВедута, Віра Василівнаuk
dc.contributor.authorФадель, М.uk
dc.contributor.authorFedko, Nadiia F.en
dc.contributor.authorAnikin, Valerii F.en
dc.contributor.authorVeduta, Vira V.en
dc.contributor.authorFadel, M.en
dc.date.accessioned2016-11-18T08:08:34Z
dc.date.available2016-11-18T08:08:34Z
dc.date.issued2016
dc.description.abstractОкислением 1,5,7-трибромоаценафтилена и 3,5,6-трибромоаценафтилена получены ангидриды 3,5-дибромо- и 2,4,5-трибромо-1,8-нафталиндикарбоновых кислот, аммонолиз которых водным раствором аммиака приводит к ранее не описанным в литературе 3,5-дибромо- и 2,4,5-трибромонафталимидам.ru
dc.description.abstractОкисленням 1,5,7-трибромоаценафтилену і 3,5,6-трибромоаценафтилену отримані ангідриди 3,5-дибромо- і 2,4,5-трибромо-1,8-нафталіндикарбонових кислот, аммоноліз яких водним розчином амоніаку приводить до неописаних в літературі 3,5-дибромо- і 2,4,5-трибромонафталімідів.uk
dc.description.abstract3,5-Dibromo-1,8-naphthalic acid and 2,4,5-tribromo-1,8-naphthalic acid were synthesized by oxidation of 1,5,7-tribromoacenaphthylene and 3,5,6-tribromoacenaphthylene by sodium dichromate in anhydrous acetic acid. The obtained naphthalic acids were heated for 2 hours at 110 °C, at which the acids were completely converted to corresponding naphthalic anhydrides with the overall yields of 53% and 45% respectively. Anhydrides were crystallized from acetic anhydride to form white needle crystals with melting points 207.5-208 °C and 222-223 °C for 3,5-dibromo-1,8-naphthalic anhydride and 2,4,5-tribromo-1,8-naphthalic anhydride respectively. 3,5-Dibromo-1,8-naphthalimide and 2,4,5-tribromo-1,8-naphthalimide were obtained by ammonolysis of corresponding anhydrides with aqueous ammonia solution. Formation of naphthalimide cycle takes place in several stages. At the first step ammonia molecule attacks the electrophilic carbon atom of carbonyl group with opening of the anhydride cycle following with proton migration from nitrogen to oxygen atom to form the monoamide of 1,8-naphthalenedicarboxylic acid. Further, the nitrogen atom of the amide group attacks the carbon atom of the carboxylic group to form a six-membered imide ring with cleaving the water molecule. Thus, the first stage of ammonolysis was carried out at room temperature to avoid the ammonia evaporation, the further cyclization reaction was carried out at 80 оC. 3,5-Dibromo-1,8-naphthalimide has been obtained by this procedure with the yield of 90 % as light yellow crystals with melting point 292-293 °C. In case of 2,4,5-tribromo-1,8-naphthalimide the product contained some unreacted 2,4,5-tribromo-1,8-naphthalic anhydride as impurity. The reaction mixture was treated with a 2% aqueous solution of sodium hydroxide to remove anhydride impurity. Target 2,4,5-tribromo-1,8-naphthalimide was obtained with the yield of 67 % as light yellow crystals with melting point > 300 °C. The structure of the synthesized naphthalimide derivatives has been confirmed by IR and NMR 1Н spectroscopy.en
dc.identifier.citationВісник Одеського національного університету = Odesa National University Herald
dc.identifier.urihttps://dspace.onu.edu.ua/handle/123456789/8862
dc.language.isoru
dc.publisherОдеський національний університет імені І. І. Мечниковаuk
dc.relation.ispartofseriesХімія;Т. 21, вип. 2(58)
dc.subjectаценафтенru
dc.subject1,8-нафталиндикарбоновая кислотаru
dc.subjectнафталевый ангидридru
dc.subjectнафталимидru
dc.subjectаммонолизru
dc.subjectаценафтенuk
dc.subject1,8-нафталіндикарбонова кислотаuk
dc.subjectнафталевий ангідридuk
dc.subjectнафталімідuk
dc.subjectаммонолізuk
dc.subjectacenaphtheneen
dc.subject1,8-naphthalenedicarboxylic aciden
dc.subjectnaphthalic anhydrideen
dc.subjectnaphthalimideen
dc.subjectammonolysisen
dc.titleСинтез имидов 3,5-дибромо- и 2,4,5-трибромо-1,8-нафталиндикарбоновых кислотru
dc.title.alternativeСинтез імідів 3,5-дибромо- і 2,4,5-трибромо-1,8- нафталіндикарбонових кислотuk
dc.title.alternativeSynthesis of 3,5-dibromo- and 2,4,5-tribromo-1,8-naphthalimidesen
dc.typeArticle
Файли
Контейнер файлів
Зараз показуємо 1 - 1 з 1
Ескіз
Назва:
46-52.pdf
Розмір:
287.42 KB
Формат:
Adobe Portable Document Format
Завантажити
Ліцензійна угода
Зараз показуємо 1 - 1 з 1
Ескіз недоступний
Назва:
license.txt
Розмір:
1.71 KB
Формат:
Item-specific license agreed upon to submission
Опис:
Завантажити
Зібрання
Вісник Одеського національного університету. Хімія