Продукты комплексообразования SnCl4 С салицилоил-(β-, γ-пиридиноил)гидразонами 2- и 4-метоксибензойных альдегидов, их антимикробная активность
Вантажиться...
Дата
2016
Науковий керівник
Укладач
Редактор
Назва журналу
ISSN
E-ISSN
Назва тому
Видавець
Одеський національний університет імені І. І. Мечникова
Анотація
Синтезированы шесть комплексов SnCl4 с салицилоил-(HL1,2), β-,γ пиридиноилгидразонами (НL3-6) 2- и 4-метоксибензальдегидов: молекулярные хелаты
[SnCl4(HL1,2)]∙nCH3CN (I, II) и цвиттер-ионные [SnCl4(L⋅H3-6)] ∙ nCH3CN (III-VI).
Методами ИК спектроскопии и масс-спектрометрии установлено, что в I-VI реализуется бидентатно-циклическая координация гидразонов в разных формах: кетоннойО(С=О)–N(CH=N) (I, II) или енольной О(С–О)–N(CH=N) (III–VI) при наличии протонированного (HN+Ру) пиридинового атома азота. Термолиз I–VI начинается дегидрохлорированием, которое для III–VI проходит при более высокой температуре: ~ 230 (III, V) и ~ 275 (IV,
VI).Проведен первичный скрининг гидразонов и II, V, VI на проявление антимикробной активности и обнаружено 100% ингибирование комплексом II культур E. coli, S. аureus, B. subtilis и VI – B. Subtilis.
Синтезовано шість комплексів SnCl4 з саліцилоїл-(HL1,2), β-,γ піридиноїлгідразонами (НL3-6) 2- та 4-метоксибензальдегідів: молекулярні хелати [SnCl4(HL1,2)]∙nCH3CN (I, II) і цвіттер-іонні [SnCl4(L∙H3-6)] ∙ nCH3CN (III–VI). Методами ІЧ спектроскопії та мас- спектрометрії встановлено, що в I–VI реалізується бідентатно-циклічна координація гідразонів в різних формах: кетонної О(С=О)–N(CH=N) (I, II) або єнольної О(С–О)–N(CH=N) (III–VI) при наявності протонованого (HN+Ру) піридинового атома нітрогену. Термоліз I–VI починається дегідрохлоруванням, яке для III–VI відбувається при більш високій температурі: ~ 230 (III, V) і 275 (IV, VI). Проведено первинний скринінг гідразонів і II, V, VI на прояв антимікробної активності і виявлено високе інгібування комплексом II культур E. coli, S. аureus, B. subtilis і VI – B. Subtilis.
Complexes of different types: molecular chelates [SnCl4(HL1,2)]∙nCH3CN (I, II) and zwitterionic [SnCl4(L∙H3-6)] ∙ nCH3CN (III-VI) – were synthesized by interaction of SnCl4 with salicyloyl-(HL1,2), β-,γ- pyridinoyl)hydrazones (НL3-6) of 2- and 4-methoxyaldehydes. Complexes I, II, unlike III-VI, are subjected to solvolysis in DMF by the reaction: [SnCl4(HL1,2)]∙+ДМФА → [SnCl3(HL1,2)(ДМФА)]∙+ Cl–. The mass spectra of I, II contains peaks of ions with m/z 36[HCl]+, 225[SnCl3]+ and hydrazone 270[HL1,2]+, spectra of III-VI – 36[HCl]+ and 480[120SnCl3(L3-6)]+. In the IR spectra of I, II bands ν(C=O), ν(NH) are displaced to lower frequencies as compared to hydrazones; in the spectra of III-VI they are absent; in I–VI appear new ν(Sn–О) and ν(Sn–N), retained frequency νas(СН3)/νs(СН3), νas(CAr-O-C) and ν(ОH) (I, II). This indicated, that in I–VI realized bidentate coordination of hydrazones in different forms: ketone О(С=О)–N(CH=N) (I, II) or enol О(С–О)–N(CH=N) (III–VI) in the presence of a protonated (HN+Ру) pyridine nitrogen atom. Thermolysis of I–VI begins by dehydrochlorination, which for III–VI occurs at a higher temperature:~ 230(III, V) and 275 (IV, VI) with formation of the final product SnO2. A primary screening of hydrazones and II, V, VI on the manifestation of antimicrobial activity was conducted, it is shown that depending on the concentrations of 25, 50 and 100 mcg/ml they able to significantly inhibit or induce the accumulation of biomass strains of E. coli, S. аureus, B. subtilis. It was found 100% inhibition complex II of all cultures and VI – only B. subtilis.
Синтезовано шість комплексів SnCl4 з саліцилоїл-(HL1,2), β-,γ піридиноїлгідразонами (НL3-6) 2- та 4-метоксибензальдегідів: молекулярні хелати [SnCl4(HL1,2)]∙nCH3CN (I, II) і цвіттер-іонні [SnCl4(L∙H3-6)] ∙ nCH3CN (III–VI). Методами ІЧ спектроскопії та мас- спектрометрії встановлено, що в I–VI реалізується бідентатно-циклічна координація гідразонів в різних формах: кетонної О(С=О)–N(CH=N) (I, II) або єнольної О(С–О)–N(CH=N) (III–VI) при наявності протонованого (HN+Ру) піридинового атома нітрогену. Термоліз I–VI починається дегідрохлоруванням, яке для III–VI відбувається при більш високій температурі: ~ 230 (III, V) і 275 (IV, VI). Проведено первинний скринінг гідразонів і II, V, VI на прояв антимікробної активності і виявлено високе інгібування комплексом II культур E. coli, S. аureus, B. subtilis і VI – B. Subtilis.
Complexes of different types: molecular chelates [SnCl4(HL1,2)]∙nCH3CN (I, II) and zwitterionic [SnCl4(L∙H3-6)] ∙ nCH3CN (III-VI) – were synthesized by interaction of SnCl4 with salicyloyl-(HL1,2), β-,γ- pyridinoyl)hydrazones (НL3-6) of 2- and 4-methoxyaldehydes. Complexes I, II, unlike III-VI, are subjected to solvolysis in DMF by the reaction: [SnCl4(HL1,2)]∙+ДМФА → [SnCl3(HL1,2)(ДМФА)]∙+ Cl–. The mass spectra of I, II contains peaks of ions with m/z 36[HCl]+, 225[SnCl3]+ and hydrazone 270[HL1,2]+, spectra of III-VI – 36[HCl]+ and 480[120SnCl3(L3-6)]+. In the IR spectra of I, II bands ν(C=O), ν(NH) are displaced to lower frequencies as compared to hydrazones; in the spectra of III-VI they are absent; in I–VI appear new ν(Sn–О) and ν(Sn–N), retained frequency νas(СН3)/νs(СН3), νas(CAr-O-C) and ν(ОH) (I, II). This indicated, that in I–VI realized bidentate coordination of hydrazones in different forms: ketone О(С=О)–N(CH=N) (I, II) or enol О(С–О)–N(CH=N) (III–VI) in the presence of a protonated (HN+Ру) pyridine nitrogen atom. Thermolysis of I–VI begins by dehydrochlorination, which for III–VI occurs at a higher temperature:~ 230(III, V) and 275 (IV, VI) with formation of the final product SnO2. A primary screening of hydrazones and II, V, VI on the manifestation of antimicrobial activity was conducted, it is shown that depending on the concentrations of 25, 50 and 100 mcg/ml they able to significantly inhibit or induce the accumulation of biomass strains of E. coli, S. аureus, B. subtilis. It was found 100% inhibition complex II of all cultures and VI – only B. subtilis.
Опис
Вісник Одеського нац. університету: сер.: Хімія : науковий журнал / ОНУ ім. І.І. Мечникова . – Одеса : ОНУ ім. І.І. Мечникова, 2016
Ключові слова
антимикробная активность, олово(IV), SnCl4, гидразоны, координационные соединения, антимікробна активність, станум (IV), гідразони, координаційні сполуки, antimicrobial activity, tin (IV), hydrazones, coordination compounds
Бібліографічний опис
Вісник Одеського національного університету = Odesa National University Herald