Синтез, будова та афінітет до рецепторів ЦНС 8-бром‑11-метил‑6-феніл‑11-піримідо[4,5-b][1,4] бензодіазепіну

Скорочена інформація про документ
dc.contributor.authorБачинський, С. Ю.
dc.contributor.authorБуренкова, Н. А.
dc.contributor.authorІшков, Юрій Васильович
dc.contributor.authorКравцов, В. Х.
dc.contributor.authorBachinsky, S. Yu.
dc.contributor.authorBurenkova, N. A.
dc.contributor.authorIshkov, Yurii V.
dc.contributor.authorKravtsov, V. Kh.
dc.date.accessioned2023-02-20T08:06:36Z
dc.date.available2023-02-20T08:06:36Z
dc.date.issued2022
dc.description.abstractВзамодією 7-бром‑1-метил‑5-феніл‑1,3-дигідро‑2Н‑1,4-бенздіазепін‑2-ону з формамідом в присутності хлорокису фосфору синтезовано 8-бром‑11-метил‑6-феніл‑11-піримідо[ 4,5-b][1,4]бензодіазепін, будову якого підтверджено методами мас-спектрометрiї, 1Н ЯМР спектроскопії, а також рентгеноструктурним аналізом. Вивчено афінітет синтезованої сполуки до центральних і периферичних бензодіазепінових рецепторів ЦНС.uk_UA
dc.description.abstractThe purpose of this work is the synthesis of an annelated with pyrimidine system at position 2–3 of the diazepine cycle and the study of the affinity of the synthesized compound for the central benzodiazepine receptors (CBDR) and peripheral benzodiazepine receptors (PBDR) of the CNS, as well as, in the future, the study of pharmacological properties. The synthesis of 8-bromo‑11-methyl‑6-phenyl‑11-pyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepine II was carried out by heating 7-bromo‑1-methyl‑5-phenyl‑1,3-dihydro‑2Н‑1,4-benzodiazepin‑2-one I with formamide in a solution of phosphorus oxychloride. The structure of compound II was confirmed by mass spectrometry and 1H NMR spectroscopy, as well as by X‑ray diffraction analysis. 1Н NMR spectrum was recorded in ~2% solution of the compound in CDCl3 on the Bruker (300 MHz), internal standard TMS. Mass spectrum of the compound was obtained by electron impact on an mass spectrometer, “MX‑1321”, ionizing voltage 70 eV, ionizationchamber temperature 220 °C. The X‑ray diffraction study of the single crystal was carried out on a KUMA‑4CCD diffractometer using MoKa – radiation with ω-scanning at 100 K. The affinity of compound II to the central and peripheral benzodiazepine receptors of the CNS was studied by radioligand analysis. The experiment was carried out on nonpedigreed male rats with mass 180–220 g. The following radioligands were used: [3H]flumazenil (CBDR) and [3H]RK 11195 (PBDR). As a result of radioligand studies, it was found that compound II at a concentration of 1 10–6 M inhibits the specific binding of the radioligand [3H]flumazenil to CBDR by 43.7%, which indicates the presence of a moderate affinity for CBDR. It was also found that compound II at a concentration of 1 10–6 M inhibits the specific binding of the radioligand [3H]RK 11195 with PBDR by 3.7%, which indicates the practical absence of affinity for PBDR. The presence of a moderate affinity of compound II for CBDR and the selectivity of the binding of this compound to CBDR with respect to PBDR is of interest for further studies of this class of compounds as potential anxiolytics of a new type.
dc.identifierУДК 547.89
dc.identifier.citationВісник Одеського національного університету = Odesa National University Heralduk_UA
dc.identifier.urihttps://dspace.onu.edu.ua/handle/123456789/34500
dc.language.isoukuk_UA
dc.publisherОдеський національний університет імені І. І. Мечниковаuk_UA
dc.relation.ispartofseriesХімія;Т. 27, вип. 3(83).
dc.subject7-бром‑1-метил‑5-феніл‑1,3-дигідро‑2Н‑1,4-бензодиазепін‑2-онuk_UA
dc.subjectформамідuk_UA
dc.subjectхлорокис фосфоруuk_UA
dc.subject8-бром‑11-метил‑6-феніл‑11-піримідо[4,5-b][1,4]бензодиазепінuk_UA
dc.subjectбензодіазепінові рецепториuk_UA
dc.subjectTSPO‑рецепториuk_UA
dc.subjectафінітетuk_UA
dc.subject7-bromo‑1-methyl‑5-phenyl‑1,3-dihydro‑2Н‑1,4-benzodiazepin‑2-oneuk_UA
dc.subjectformamideuk_UA
dc.subjectphosphorus oxychlorideuk_UA
dc.subject8-bromo‑11-methyl‑6-phenyl‑11-pyrimido[4,5-b][1,4] benzodiazepineuk_UA
dc.subjectX‑ray analysisuk_UA
dc.subjectbenzodiazepine receptorsuk_UA
dc.subjectTSPO receptorsuk_UA
dc.subjectaffinityuk_UA
dc.titleСинтез, будова та афінітет до рецепторів ЦНС 8-бром‑11-метил‑6-феніл‑11-піримідо[4,5-b][1,4] бензодіазепінуuk_UA
dc.title.alternativeSynthesis, structure and affinity to CNS receptors 8-brom‑11-methyl‑6-phenyl‑11-pyrimido[4,5-b][1,4] benzodiazepineuk_UA
dc.typeArticleuk_UA
Файли
Контейнер файлів
Зараз показуємо 1 - 1 з 1
Ескіз
Назва:
21-26.pdf
Розмір:
439.29 KB
Формат:
Adobe Portable Document Format
Опис:
Завантажити
Ліцензійна угода
Зараз показуємо 1 - 1 з 1
Ескіз недоступний
Назва:
license.txt
Розмір:
1.71 KB
Формат:
Item-specific license agreed upon to submission
Опис:
Завантажити
Зібрання
Вісник Одеського національного університету. Хімія