Please use this identifier to cite or link to this item: http://dspace.onu.edu.ua:8080/handle/123456789/8692
Title: Синтез та гемолітичні властивості похідних 4,4’-дигідроксибіфенілу – 2,2’-[біфеніл-4,4’- диілбіс(окси)]біс[N-(ω-аміноалкіл) ацетамідів]
Other Titles: Синтез и гемолитические свойства производных 4,4'-дигидроксибифенила – 2,2’-[бифенил-4,4'- дии лбис(окси)]бис[N-(ω-аминоалкил) ацетамидов]
Synthe sis and he molytic properties of derivatives of 4,4’-dihydroxybiphen yl – 2,2’-[biphen yl-4,4’- diylbis(oxy)]bis[n-(ω-amino alkyl) acet amides]
Authors: Заноза, С. О.
Ляхов, С. А.
Бикова, Т. І.
Ніколау, А. С.
Заноза, С. А.
Ляхов, С. А.
Быкова, Т. И.
Николау, А. С.
Zanoza, S. O.
Lyakhov, S. A.
Bykova, T. I.
Nikolau, A. S.
Citation: Вісник Одеського національного університету = Odesa National University Herald
Issue Date: 2016
Publisher: Одеський національний університет імені І. І. Мечникова
Keywords: похідні 4,4’-дигідроксибіфенілу
синтез 2,2’-[біфеніл-4,4’- диілбіс(окси)]біс[N-(ω-аміноалкіл)ацетамідів]
гемолітичні властивості
производные 4,4'-дигидроксибифенила
синтез 2,2'-[бифенил-4,4'- диилбис(окси)]бис[n-(ω-аминоалкил) ацетамидов]
гемолитические свойства
derivatives of 4,4’-dihydroxybiphenyl
synthesis of 2,2’-[biphenyl-4,4’- diylbis(oxy)]bis[N-(ω-aminoalkyl)acetamides]
hemolytic properties
Series/Report no.: ;Т. 21, Вип. 1(57), С. 102-108.
Abstract: Алкілуванням 4,4’-дигідроксибіфенілу метилбромоацетатом з наступним лужним гідролізом отриманого естеру синтезовано 2,2’-[біфеніл-4,4’-біс(окси)]оцтову кислоту, дією тіонілхлоридом на яку з подальшим амінуванням відповідного хлороангідриду отримано низку амідів. Структура сполук підтверджена сукупністю спектральних методів. На еритроцитах здорових донорів 0(І)+ показано відсутність гемолітичних властивостей для синтезованих амідів,на відміну від аналогічних 4,4’-біс-ω диаміноалкоксибіфенілів, для яких спостерігався значний гемоліз.
Алкилированием 4,4'-дигидроксибифенила метилбромацетатом с последующим щелочным гидролизом полученного эфира синтезирована 2,2'-[бифенил-4,4'-бис(окси)] уксусная кислота, действием тионила хлористого на которую с последующим аминированием полученного хлорангидрида, получен ряд амидов. Структура соединений подтверджена совокупностью спектральных методов. На эритроцитах здоровых доноров 0(І)+ показано отсутствие гемолитических свойств для синтезированных амидов, в отличие от аналогичных 4,4'-аминоалкоксибифенилов, для которых наблюдался значительный гемолиз.
The purpose of this work was synthesis of 4,4’-dihydroxybiphenyl derivatives, namely 2,2’-[biphenyl-4,4’-diylbis(oxy)]bis[N-(2-aminoalkyl)acetamide], study of their hemolytic properties and the effect of the side chain structure on hemolytic properties. 2,2’-[Biphenyl-4,4’ diylbis(oxy)]diacetic acid was synthesized by alkylation of 4,4’-dihydroxybiphenyl with methylbromoacetate, followed by alkaline hydrolysis. Chloroanhydride was obtained by treatment of this acid with thionyl chloride. 2,2’-[Biphenyl-4,4’-diylbis(oxy)] bis-[N-(2 aminoalkyl)acetamides] were synthesized in the biphasic media (dichloromethane/ aqueous sodium carbonate). Structures of synthesized compounds were proved by mass-spectrometry and 1Н NMR. Hemolytic properties were studied using healthy donors’ erythrocytes 0(I)/Rh+. The absence of hemolytic properties for obtained compounds was shown, unlike similar 4,4’-aminoalkoxybiphenyls for which a significant hemolysis was shown. Thus, replacement of the ethylene group with amide group in the side chain of 4,4’-bissubstituted biphenyls significantly reduces hemolytic properties.
Description: Вісник Одеського нац. університету: сер.: Хімія : науковий журнал / ОНУ ім. І.І. Мечникова . – Одеса : ОНУ ім. І.І. Мечникова, 2016
URI: http://dspace.onu.edu.ua:8080/handle/123456789/8692
Appears in Collections:Вісник Одеського національного університету. Хімія

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
102-108.pdf281.81 kBAdobe PDFThumbnail
View/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.