Синтез та гемолітичні властивості похідних 4,4’-дигідроксибіфенілу – 2,2’-[біфеніл-4,4’- диілбіс(окси)]біс[N-(ω-аміноалкіл) ацетамідів]
Вантажиться...
Дата
2016
Науковий керівник
Укладач
Редактор
Назва журналу
Номер ISSN
Номер E-ISSN
Назва тому
Видавець
Одеський національний університет імені І. І. Мечникова
Анотація
Алкілуванням 4,4’-дигідроксибіфенілу метилбромоацетатом з наступним лужним
гідролізом отриманого естеру синтезовано 2,2’-[біфеніл-4,4’-біс(окси)]оцтову кислоту, дією тіонілхлоридом на яку з подальшим амінуванням відповідного хлороангідриду отримано низку амідів. Структура сполук підтверджена сукупністю спектральних методів. На еритроцитах здорових донорів 0(І)+ показано відсутність гемолітичних властивостей для синтезованих амідів,на відміну від аналогічних 4,4’-біс-ω диаміноалкоксибіфенілів, для яких спостерігався значний гемоліз.
Алкилированием 4,4'-дигидроксибифенила метилбромацетатом с последующим щелочным гидролизом полученного эфира синтезирована 2,2'-[бифенил-4,4'-бис(окси)] уксусная кислота, действием тионила хлористого на которую с последующим аминированием полученного хлорангидрида, получен ряд амидов. Структура соединений подтверджена совокупностью спектральных методов. На эритроцитах здоровых доноров 0(І)+ показано отсутствие гемолитических свойств для синтезированных амидов, в отличие от аналогичных 4,4'-аминоалкоксибифенилов, для которых наблюдался значительный гемолиз.
The purpose of this work was synthesis of 4,4’-dihydroxybiphenyl derivatives, namely 2,2’-[biphenyl-4,4’-diylbis(oxy)]bis[N-(2-aminoalkyl)acetamide], study of their hemolytic properties and the effect of the side chain structure on hemolytic properties. 2,2’-[Biphenyl-4,4’ diylbis(oxy)]diacetic acid was synthesized by alkylation of 4,4’-dihydroxybiphenyl with methylbromoacetate, followed by alkaline hydrolysis. Chloroanhydride was obtained by treatment of this acid with thionyl chloride. 2,2’-[Biphenyl-4,4’-diylbis(oxy)] bis-[N-(2 aminoalkyl)acetamides] were synthesized in the biphasic media (dichloromethane/ aqueous sodium carbonate). Structures of synthesized compounds were proved by mass-spectrometry and 1Н NMR. Hemolytic properties were studied using healthy donors’ erythrocytes 0(I)/Rh+. The absence of hemolytic properties for obtained compounds was shown, unlike similar 4,4’-aminoalkoxybiphenyls for which a significant hemolysis was shown. Thus, replacement of the ethylene group with amide group in the side chain of 4,4’-bissubstituted biphenyls significantly reduces hemolytic properties.
Алкилированием 4,4'-дигидроксибифенила метилбромацетатом с последующим щелочным гидролизом полученного эфира синтезирована 2,2'-[бифенил-4,4'-бис(окси)] уксусная кислота, действием тионила хлористого на которую с последующим аминированием полученного хлорангидрида, получен ряд амидов. Структура соединений подтверджена совокупностью спектральных методов. На эритроцитах здоровых доноров 0(І)+ показано отсутствие гемолитических свойств для синтезированных амидов, в отличие от аналогичных 4,4'-аминоалкоксибифенилов, для которых наблюдался значительный гемолиз.
The purpose of this work was synthesis of 4,4’-dihydroxybiphenyl derivatives, namely 2,2’-[biphenyl-4,4’-diylbis(oxy)]bis[N-(2-aminoalkyl)acetamide], study of their hemolytic properties and the effect of the side chain structure on hemolytic properties. 2,2’-[Biphenyl-4,4’ diylbis(oxy)]diacetic acid was synthesized by alkylation of 4,4’-dihydroxybiphenyl with methylbromoacetate, followed by alkaline hydrolysis. Chloroanhydride was obtained by treatment of this acid with thionyl chloride. 2,2’-[Biphenyl-4,4’-diylbis(oxy)] bis-[N-(2 aminoalkyl)acetamides] were synthesized in the biphasic media (dichloromethane/ aqueous sodium carbonate). Structures of synthesized compounds were proved by mass-spectrometry and 1Н NMR. Hemolytic properties were studied using healthy donors’ erythrocytes 0(I)/Rh+. The absence of hemolytic properties for obtained compounds was shown, unlike similar 4,4’-aminoalkoxybiphenyls for which a significant hemolysis was shown. Thus, replacement of the ethylene group with amide group in the side chain of 4,4’-bissubstituted biphenyls significantly reduces hemolytic properties.
Опис
Вісник Одеського нац. університету: сер.: Хімія : науковий журнал / ОНУ ім. І.І. Мечникова . – Одеса : ОНУ ім. І.І. Мечникова, 2016
Ключові слова
похідні 4,4’-дигідроксибіфенілу, синтез 2,2’-[біфеніл-4,4’- диілбіс(окси)]біс[N-(ω-аміноалкіл)ацетамідів], гемолітичні властивості, производные 4,4'-дигидроксибифенила, синтез 2,2'-[бифенил-4,4'- диилбис(окси)]бис[n-(ω-аминоалкил) ацетамидов], гемолитические свойства, derivatives of 4,4’-dihydroxybiphenyl, synthesis of 2,2’-[biphenyl-4,4’- diylbis(oxy)]bis[N-(ω-aminoalkyl)acetamides], hemolytic properties
Бібліографічний опис
Вісник Одеського національного університету = Odesa National University Herald