СИНТЕЗ ЗАМІЩЕНИХ ХІНОЛІН-3-КАРБАЛЬДЕГІДІВ

Abstract

Дегалогенування низки заміщених 2-хлорхінолін-3-карбальдегідів було здійснено шляхом заміни хлору на йод за реакцією Фінкільштейну, захисту альдегідної функції через утворення ацеталей, видаленням йоду при обробці оcтанніх дитіонітом натрію та наступним зняттям ацетального захисту.

Дегалогенирование ряда замещенных 2-хлорхинолин-3-карбальдегидов было осуществлено путем замены хлора на йод по реакции Финкельштейна, защиты альдегидной функции посредством образования ацеталей, удалением йода при обработке дитионитом натрия и последующим снятием ацетальной защиты.

Dehalogenation of а series substituted 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes was investigated. It was found that zinc dust in alkali ethanol practically do not react with 2-chloro-3-(1,3-dioxolan)-2-yl-7-methylquinolines for a 5 day at ambient temperature. Increase temperature to boiling point of reaction mixture lead to increase yield 7-methylquinoline-3-carbaldehyde to 12.5%. This reaction with 2-chloro-3-dimetoxymetyl-7-methylquinoline give 26.5 above aldehyde. Replacement of ethanol to methanol give only traces of desired aldehyde. Neither 2-chloro-7-methylquinoline-3-carbaldehyde, nor his acetals do not react with sodium dithionite. Furthermore for activation of halogen we replaced chloraldehydes to iodoaldehydes by Finkelstein reaction, then protect aldehyde function by formation of dimethylacetals and treatment his by sodium dithionite in mixture pyridine-water. Desired aldehydes was obtained with poor to moderate yields. Increasing yields of this reaction is goal our further investigations.