Термічна стійкість тетраалкіламонійних солей нафталіміду
Вантажиться...
Дата
2015
Науковий керівник
Укладач
Редактор
Назва журналу
Номер ISSN
Номер E-ISSN
Назва тому
Видавець
Одеський національний університет імені І. І. Мечникова
Анотація
Методом термогравіметричного аналізу встановлено, що тетраалкіламонійні солі
нафталіміду зберігають свою хімічну індивідуальність до 135–140 °С, а при подальшому нагріванні перетворюються в відповідні нафталіміди, третинні аміни і алкени.
Методом термогравиметрического анализа установлено, что тетраалкиламмонийные соли нафталимида сохраняют свою химическую индивидуальность до 135–140 °С, а при дальнейшем нагревании превращаются в соответствующие нафталимиды, третичные амины и алкены.
The synthesis of tetraalkylammonium 1,8-naphthalimides was performed in benzene-5% NaOH aqueous solution at room temperature by anion exchange and subsequent extraction of the desired salts into the organic phase with yields of 93-98 %. It is determined by thermogravimetric analysis that tetraalkylammonium salts of 1,8-naphthalimides are thermally stable to 110-140 °С. Endothermic peaks without mass loss are observed on the thermogravimetric curves of all synthesized salts at a range of 110-140 °С that correspond to the melting points of the salts. The first mass loss is observed at 140-230 °С and is accompanied by endothermic peak at 170-200 °С on DTA curve; complete mass loss is observed at 240-300 °С and corresponds to exothermic peak at 260-270 °С. The thermogravimetric curve form of a naphthalimide salt depends on the length of hydrocarbon radical of a tetraalkylammonium cation. Thermal analysis data for tetrabutyl- and tetrahexylammonium salts conform to predicted mechanism of Hoffmann elimination that lead to corresponding naphthalimide, tertiary amine and alkene as reaction products. Significant deviations are only detected in the case of tetraoctylammonium salts, that can be explained with formation of high boiling trioctylamine during elimination.
Методом термогравиметрического анализа установлено, что тетраалкиламмонийные соли нафталимида сохраняют свою химическую индивидуальность до 135–140 °С, а при дальнейшем нагревании превращаются в соответствующие нафталимиды, третичные амины и алкены.
The synthesis of tetraalkylammonium 1,8-naphthalimides was performed in benzene-5% NaOH aqueous solution at room temperature by anion exchange and subsequent extraction of the desired salts into the organic phase with yields of 93-98 %. It is determined by thermogravimetric analysis that tetraalkylammonium salts of 1,8-naphthalimides are thermally stable to 110-140 °С. Endothermic peaks without mass loss are observed on the thermogravimetric curves of all synthesized salts at a range of 110-140 °С that correspond to the melting points of the salts. The first mass loss is observed at 140-230 °С and is accompanied by endothermic peak at 170-200 °С on DTA curve; complete mass loss is observed at 240-300 °С and corresponds to exothermic peak at 260-270 °С. The thermogravimetric curve form of a naphthalimide salt depends on the length of hydrocarbon radical of a tetraalkylammonium cation. Thermal analysis data for tetrabutyl- and tetrahexylammonium salts conform to predicted mechanism of Hoffmann elimination that lead to corresponding naphthalimide, tertiary amine and alkene as reaction products. Significant deviations are only detected in the case of tetraoctylammonium salts, that can be explained with formation of high boiling trioctylamine during elimination.
Опис
Вісник Одеського нац. університету: сер.: Хімія : науковий журнал / ОНУ ім. І.І. Мечникова . – Одеса : ОНУ ім. І.І. Мечникова, 2015
Ключові слова
нафталевий ангідрид, нафталімід, тетраалкіламонійна сіль нафталіміду, термогравіметричний аналіз, нафталевый ангидрид, нафталимид, тетраалкиламмонийная соль нафталимида, термогравиметрический анализ, naphthalic anhydride, naphthalimide, tetraalkylammonium salt of naphthalimide, thermogravimetric analysis
Бібліографічний опис
Вісник Одеського національного університету = Odesa National University Herald